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キーワード:
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要旨:
Mit dem Ziel der Synthese von Chinhydronen der [3.3]Metacyclophan‐Reihe (z. B. 1 und 2) wurden die stereoisomeren 7,10,17,20‐Tetramethoxy‐2,13‐dithia[4.4]metacyclophane (5/6) über die Vorstufen 8 – 12 synthetisiert. Aus den durch Oxidation von 5/6 erhaltenen Disulfonen entstanden durch Gasphasen‐Vakuum‐Pyrolyse (570°C/10−4 Torr) zwei stereoisomere 6,9,15,18‐Tetramethoxy[3.3]metacyclophane, deren Zuordnung zur syn‐Konstitution 3 und anti‐Konstitution 4 aufgrund der 1H‐NMR‐Spektren getroffen wurde. Wie Versuche zur thermischen Isomerisierung zeigen, ist die konformative Stabilität von 3/4 wie auch von 5/6 bemerkenswert groß. – Als Nebenprodukte der Cyclisierung von 11 und 12 bzw. der Sulfon‐Pyrolyse wurden die Verbindungen 13 – 16 isoliert.
