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  Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, LIX. Die Raumstruktur der Phallotoxine

Wieland, T., Beijer, B., Seeliger, A., Dabrowski, J., Zanotti, G., Tonelli, A. E., et al. (1981). Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, LIX. Die Raumstruktur der Phallotoxine. Liebigs Annalen der Chemie, 1981(12), 2318-2334. doi:10.1002/jlac.198119811219.

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Genre: Journal Article

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LiebigsAnnChem_1981_1981_2318.pdf (Any fulltext), 916KB
 
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LiebigsAnnChem_1981_1981_2318.pdf
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Restricted (Max Planck Institute for Medical Research, MHMF; )
MIME-Type / Checksum:
application/pdf
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Creators

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Wieland, Theodor1, Author           
Beijer, Barbro1, Author           
Seeliger, Annemarie1, Author           
Dabrowski, Janusz2, Author           
Zanotti, Giancarlo, Author
Tonelli, Alan E., Author
Gieren, Alfred, Author
Dederer, Bernhard, Author
Lamm, Viktor, Author
Hädicke, Erich, Author
Affiliations:
1Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1125545              
2Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1497706              

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Free keywords: -
 Abstract: Die Thioetherbrücke [CH2 ‐ S ‐ C(α‐indol)] in den Phallotoxinen ist ein inhärent dissymmetrischer Chromophor, der die positiven Cottoneffekte um 290 nm im CD‐Spektrum verursacht. Bei einer früheren Strukturanalyse durch 1H‐NMR konnte die M‐ oder P‐Helizität dieses Strukturelements nicht eindeutig bestimmt werden. Das einfacher gebaute cyclische Thioethertripeptid 2‐Mercapto‐L‐tryptophylglycylcystein‐cyclosulfid (1 → 3) (2a) weist im CD‐Spektrum um 290 nm zu denen der Phallotoxine genau spiegelbildliche negative Cottoneffekte (Abb. 1) auf. Die Strukturanalyse von 2a durch 1H‐NMR (360 MHz) führte zu einem Strukturvorschlag mit M‐Helizität. Das N‐p‐Brombenzolsulfonylderivat 2c mit analogem CD‐Spektrum bildete mit Aceton Kristalle, die zur Röntgenstrukturanalyse geeignet waren. Die dadurch erhaltene Raumformel zeigt für das fragliche Strukturelement negative M‐Helizität. Demnach enthalten die Phallotoxine den spiegelbildlich analogen Chromophor mit positiver P‐Helizität. Die Einführung eines weiteren chiralen Zentrums in den Peptidring (2b: L‐Alanin statt Glycin in 2a) hat auf die Gestalt des CD‐Spektrums keinen Einfluß.

Details

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Language(s): deu - German
 Dates: 1981-04-152006-01-281981-12-24
 Publication Status: Published in print
 Pages: 17
 Publishing info: -
 Table of Contents: -
 Rev. Type: Peer
 Identifiers: DOI: 10.1002/jlac.198119811219
 Degree: -

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Project information

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Source 1

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Title: Liebigs Annalen der Chemie
Source Genre: Journal
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Publ. Info: Weinheim [Germany] : VCH Verlagsgesellschaft [etc.]
Pages: - Volume / Issue: 1981 (12) Sequence Number: - Start / End Page: 2318 - 2334 Identifier: ISSN: 0170-2041
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954928542197