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Abstract:
Als Exciplex‐Modelle wurden die [2.2]Naphthalinopyrazinophane 7, 8 und die entsprechenden Diene 3, 4 synthetisiert: Die Dithia[3.3]phane 20 und 22, dargestellt durch Cyclisierung von 11 mit 12 und 11 mit 16, wurden zu den Disulfonen 21, 23 oxidiert, deren Pyrolyse in der Gasphase 7, 8 ergab. Ringverengung von 20, 22 durch S‐analoge Wittig‐Etherumlagerung ergab 24 bzw. 26, deren Oxidation zu den Sulfoxiden 25, 27 und pyrolytische Eliminierung von Methansulfensäure zu den Dienen 3 und 4 führte. Absorptions‐ und Fluoreszenzspektren von 3, 4, 7, 8 sowie die für 7 und 8 beobachtete Phosphoreszenz‐Emission werden im Hinblick auf n‐π‐Wechselwirkung zwischen einem Pyrazin‐Stickstoff und Naphthalin in 3, 4 und π‐π‐Wechselwirkung zwischen den Aromaten‐Einheiten in 7, 8 diskutiert. Von 7 und 8 wurden die Nullfeld‐Aufspaltungsparameter |D| und |E| des angeregten Triplettzustandes über ODMR‐Messungen bestimmt.
