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  Fernpartizipation in Glykosylierungen von Galaktose‐Bausteinen: Direktnachweis durch kryogene Schwingungsspektroskopie

Marianski, M., Mucha, E., Greis, K., Moon, S.-Y., Pard, A., Kirschbaum, C., et al. (2020). Fernpartizipation in Glykosylierungen von Galaktose‐Bausteinen: Direktnachweis durch kryogene Schwingungsspektroskopie. Angewandte Chemie, 132(15), 6224-6229. doi:10.1002/ange.201916245.

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Genre: Journal Article

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:
ange.201916245.pdf (Publisher version), 2MB
Name:
ange.201916245.pdf
Description:
-
Visibility:
Public
MIME-Type / Checksum:
application/pdf / [MD5]
Technical Metadata:
Copyright Date:
2020
Copyright Info:
The Author(s)

Locators

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Creators

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 Creators:
Marianski, Mateusz1, 2, Author
Mucha, Eike3, Author              
Greis, Kim3, Author              
Moon, Soo-Yeon4, 5, Author
Pard, Alonso4, 5, Author
Kirschbaum, Carla3, 5, Author              
Thomas, Daniel3, Author              
Meijer, Gerard3, Author              
Helden, Gert von3, Author              
Gilmore, Kerry4, Author
Seeberger, Peter H.5, 6, Author
Pagel, Kevin3, 5, Author              
Affiliations:
1CUNY Hunter Coll, Dept Chem & Biochem, 695 Pk Ave, New York, NY 10065 USA, ou_persistent22              
2UNY, Grad Ctr, PhD Program Chem, 365 5th Ave, New York, NY 10016 USA, ou_persistent22              
3Molecular Physics, Fritz Haber Institute, Max Planck Society, ou_634545              
4Kerry Gilmore, Biomolekulare Systeme, Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, Max Planck Society, ou_1863304              
5Free Univ Berlin, Inst Chem & Biochem, Takustrasse 3, D-14195 Berlin, Germany, ou_persistent22              
6Peter H. Seeberger, Biomolekulare Systeme, Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, Max Planck Society, ou_2040285              

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Free keywords: Glykosylierung Glykosylkation Massenspektrometrie Reaktionsintermediate Spektroskopie
 Abstract: Die stereoselektive Bildung von 1,2‐cis‐glykosidischen Bindungen ist bislang sehr anspruchsvoll. Häufig wird diese 1,2‐cis‐Selektivität durch Fernpartizipation (remote participation) von C4‐ oder C6‐Estergruppen herbeigeführt. Hierbei wird davon ausgegangen, dass ein ionisches Schlüsselintermediat, das Glykosylkation, gebildet wird. Obwohl derartige Mechanismen bereits vor Jahrzehnten postuliert wurden, konnte die exakte Struktur dieses Intermediats aufgrund seiner Kurzlebigkeit bisher nicht aufgeklärt werden. In dieser Studie nutzen wir kryogene Schwingungsspektroskopie und quantenchemische Rechnungen, um die Strukturen dieser Glykosylkationen aufzuklären. Acetylgruppen an der C4‐Position führen zur selektiven Bildung von α‐Galaktosiden, indem eine kovalente Bindung zum anomeren Kohlenstoff gebildet wird. Überraschenderweise können auch Benzylgruppen die stereoselektive Bildung von 1,2‐cis‐glykosidischen Bindungen durch Fernpartizipation herbeiführen.

Details

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Language(s): eng - English
 Dates: 2019-12-182020-01-162020-04-06
 Publication Status: Published in print
 Pages: 6
 Publishing info: -
 Table of Contents: -
 Rev. Type: Peer
 Identifiers: DOI: 10.1002/ange.201916245
 Degree: -

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Source 1

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Title: Angewandte Chemie
  Abbreviation : Angew. Chem.
Source Genre: Journal
 Creator(s):
Affiliations:
Publ. Info: Weinheim : Wiley-VCH
Pages: 6 Volume / Issue: 132 (15) Sequence Number: - Start / End Page: 6224 - 6229 Identifier: ISSN: 0044-8249
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954926979058_1