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  Strong and Confined Acids Control Five Stereogenic Centers in Catalytic Asymmetric Diels–Alder Reactions of Cyclohexadienones with Cyclopentadiene

Ghosh, S., Das, S., De, C. K., Yepes, D., Neese, F., Bistoni, G., et al. (2020). Strong and Confined Acids Control Five Stereogenic Centers in Catalytic Asymmetric Diels–Alder Reactions of Cyclohexadienones with Cyclopentadiene. Angewandte Chemie International Edition, 59(30), 12347-12351. doi:10.1002/anie.202000307.

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Basisdaten

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Genre: Zeitschriftenartikel

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anie.202000307.pdf (Postprint), 4MB
Name:
anie.202000307.pdf
Beschreibung:
Postprint
OA-Status:
Sichtbarkeit:
Öffentlich
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf / [MD5]
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
-
Copyright Info:
-
Lizenz:
-

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Ghosh, Santanu1, Autor           
Das, Sayantani1, Autor           
De, Chandra Kanta1, Autor           
Yepes, Diana2, Autor           
Neese, Frank3, Autor           
Bistoni, Giovanni2, Autor           
Leutzsch, Markus4, Autor           
List, Benjamin1, Autor           
Affiliations:
1Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445585              
2Research Group Bistoni, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_2541703              
3Research Department Neese, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_2541710              
4Service Department Farès (NMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445623              

Inhalt

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Schlagwörter: Brønsted acids; cyclohexadienones; Diels–Alder reaction; imidodiphosphorimidates; organocatalysis
 Zusammenfassung: We describe a highly enantioselective Diels–Alder reaction of cross‐conjugated cyclohexadienones with cyclopentadiene, in which five stereocenters are effectively controlled by a strongly acidic and confined imidodiphosphorimidate catalyst. Our approach provides tricyclic products in excellent stereoselectivity. We also report methods to convert the obtained products into useful intermediates and a computational study that aids in gaining deeper insight into the reaction mechanism and origin of stereoselectivity

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2020-01-072020-02-032020-03-112020-07-20
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 5
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1002/anie.202000307
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Angewandte Chemie International Edition
  Kurztitel : Angew. Chem., Int. Ed.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim : Wiley-VCH
Seiten: - Band / Heft: 59 (30) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 12347 - 12351 Identifikator: ISSN: 1433-7851
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/1433-7851