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  Radical C−N Borylation of Aromatic Amines Enabled by a Pyrylium Reagent

Ma, Y., Pang, Y., Chabbra, S., Reijerse, E. J., Schnegg, A., Niski, J., et al. (2020). Radical C−N Borylation of Aromatic Amines Enabled by a Pyrylium Reagent. Chemistry – A European Journal, 26(17), 3738-3743. doi:10.1002/chem.202000412.

Item is

Basisdaten

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Genre: Zeitschriftenartikel

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Ma, Yuanhong1, Autor           
Pang, Yue1, Autor           
Chabbra, Sonia2, Autor
Reijerse, Edward J.2, Autor
Schnegg, Alexander2, Autor
Niski, Jan1, Autor           
Leutzsch, Markus3, Autor           
Cornella, Josep1, Autor           
Affiliations:
1Research Group Cornellà, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_2466693              
2Max-Planck-Institut für Chemische Energiekonversion, Stiftstrasse 34–36, Mülheim an der Ruhr, 45470 Germany, ou_persistent22              
3Service Department Farès (NMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445623              

Inhalt

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Schlagwörter: aromatic amine; C-N bond functionalization; pyridinium salts; pyrylium; radical borylation
 Zusammenfassung: Herein, we report a radical borylation of aromatic amines through a homolytic C(sp2)−N bond cleavage. This method capitalizes on a simple and mild activation via a pyrylium reagent (ScPyry‐OTf) thus priming the amino group for reactivity. The combination of terpyridine and a diboron reagent triggers a radical reaction which cleaves the C(sp2)−N bond and forges a new C(sp2)−B bond. The unique non‐planar structure of the pyridinium intermediate, provides the necessary driving force for the aryl radical formation. The method permits borylation of a wide variety of aromatic amines indistinctively of the electronic environment.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2020-01-242020-01-292020-03-23
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 6
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1002/chem.202000412
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Chemistry – A European Journal
  Andere : Chem. – Eur. J.
  Andere : Chem. Eur. J.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim : Wiley-VCH
Seiten: - Band / Heft: 26 (17) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 3738 - 3743 Identifikator: ISSN: 0947-6539
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954926979058