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  Proximity effects in the mass spectra of crowded bis(dimethylamino)arenes, I, intramolecular cyclization of ‘proton sponges’ under electron impact

Rentzea, M., Saupe, T., & Staab, H. A. (1986). Proximity effects in the mass spectra of crowded bis(dimethylamino)arenes, I, intramolecular cyclization of ‘proton sponges’ under electron impact. Tetrahedron Letters, 27(47), 5715-5718. doi:10.1016/S0040-4039(00)85308-3.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0006-939C-4 Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0006-939D-3
Genre: Zeitschriftenartikel

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:
TetrahedronLett_27_1986_5715.pdf (beliebiger Volltext), 198KB
 
Datei-Permalink:
-
Name:
TetrahedronLett_27_1986_5715.pdf
Beschreibung:
-
OA-Status:
Sichtbarkeit:
Eingeschränkt (Max Planck Institute for Medical Research, MHMF; )
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
-
Copyright Info:
-
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-

Externe Referenzen

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externe Referenz:
https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403900853083/pdf?md5=c7733c48572c5bbbedaff75fda714f15&pid=1-s2.0-S0040403900853083-main.pdf (beliebiger Volltext)
Beschreibung:
-
OA-Status:
externe Referenz:
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)85308-3 (beliebiger Volltext)
Beschreibung:
-
OA-Status:

Urheber

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 Urheber:
Rentzea, Marina1, Autor           
Saupe, Thomas2, Autor           
Staab, Heinz A.1, Autor           
Affiliations:
1Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1497706              
2Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1125545              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: El mass spectra of 4,5-bis(dimethylamino)phenanthrene () and the related compounds -

show base peaks corresponding to an M+·-Me2NH-H fragmentation for which the following mechanism is proposed: intramolecular hydrogen migration from one of the methyl groups to the nitrogen of the adjacent dimethylamino group, intramolecular cyclization with ejection of dimethylamine, and aromatization involving loss of H· and leading to stable N-methyl thebenidinium and phenanthridinium ions, respectively.

Crowded bis(dimethylamino)arenes show specific proximity effects in mass spectra:
by hydrogen migration, intramolecular cyclisatlon and aromatisation forms N-methyl thebenidinium ion.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 1986-09-051986
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 4
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1016/S0040-4039(00)85308-3
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Tetrahedron Letters
  Andere : Tetrahedron Lett.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Oxford : Pergamon
Seiten: - Band / Heft: 27 (47) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 5715 - 5718 Identifikator: ISSN: 0040-4039
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925448772