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  A Photoswitchable Trivalent Cluster Mannoside to Probe the Effects of Ligand Orientation in Bacterial Adhesion

Despras, G., Möckl, L., Heitmann, A., Stamer, I., Braeuchle, C., & Lindhorst, T. K. (2019). A Photoswitchable Trivalent Cluster Mannoside to Probe the Effects of Ligand Orientation in Bacterial Adhesion. ChemBioChem, 20(18), 2373-2382. doi:10.1002/cbic.201900269.

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基本情報

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アイテムのパーマリンク: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0007-678C-8 版のパーマリンク: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0007-678D-7
資料種別: 学術論文

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作成者

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 作成者:
Despras, Guillaume1, 著者
Möckl, Leonhard2, 3, 著者           
Heitmann, Anne1, 著者
Stamer, Insa1, 著者
Braeuchle, Christoph1, 著者
Lindhorst, Thisbe K.1, 著者
所属:
1external, ou_persistent22              
2External Organizations, ou_persistent22              
3Ludwig-Maximilians-Universität München, ou_persistent22              

内容説明

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キーワード: cell adhesion; control of carbohydrate recognition; metabolic oligosaccharide engineering; multivalency; photochemistry
 要旨: We have recently demonstrated, by employing azobenzene glycosides, that bacterial adhesion to surfaces can be switched through reversible reorientation of the carbohydrate ligands. To investigate this phenomenon further, we have turned here to more complex-that is, multivalent-azobenzene glycoclusters. We report on the synthesis of a photosensitive trivalent cluster mannoside conjugated to an azobenzene hinge at the focal point. Molecular dynamics studies suggested that this cluster mannoside, despite the conformational flexibility of the azobenzene-glycocluster linkage, offers the potential for reversibly changing the glycocluster's orientation on a surface. Next, the photoswitchable glycocluster was attached to human cells, and adhesion assays with type 1 fimbriated Escherichia coli bacteria were performed. They showed marked differences in bacterial adhesion, dependent on the light-induced reorientation of the glycocluster moiety. These results further underline the importance of orientational effects in carbohydrate recognition and likewise the value of photoswitchable glycoconjugates for their study.

資料詳細

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言語: eng - English
 日付: 2019-09-16
 出版の状態: 出版
 ページ: -
 出版情報: -
 目次: -
 査読: -
 識別子(DOI, ISBNなど): ISI: 000480842300001
DOI: 10.1002/cbic.201900269
 学位: -

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出版物 1

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出版物名: ChemBioChem
種別: 学術雑誌
 著者・編者:
所属:
出版社, 出版地: Wiley-VCH Verlag
ページ: - 巻号: 20 (18) 通巻号: - 開始・終了ページ: 2373 - 2382 識別子(ISBN, ISSN, DOIなど): ISSN: 1439-4227