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  Strong and Confined Acids Catalyze Asymmetric Intramolecular Hydroarylations of Unactivated Olefins with Indoles

Zhang, P., Tsuji, N., Ouyang, J., & List, B. (2021). Strong and Confined Acids Catalyze Asymmetric Intramolecular Hydroarylations of Unactivated Olefins with Indoles. Journal of the American Chemical Society, 143(2), 675-680. doi:10.1021/jacs.0c12042.

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Basisdaten

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Genre: Zeitschriftenartikel

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:
jacs.0c12042.pdf (Verlagsversion), 2MB
Name:
jacs.0c12042.pdf
Beschreibung:
-
OA-Status:
Keine Angabe
Sichtbarkeit:
Öffentlich
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf / [MD5]
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
-
Copyright Info:
-
Lizenz:
-

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Zhang, Pinglu1, Autor
Tsuji, Nobuya1, 2, Autor           
Ouyang, Jie1, Autor           
List, Benjamin1, 2, Autor           
Affiliations:
1Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445585              
2Institute for Chemical Reaction Design and Discovery (WPI-ICReDD), Hokkaido University, Sapporo 001-0021, Japan, ou_persistent22              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: In recent years, several organocatalytic asymmetric hydroarylations of activated, electron-poor olefins with activated, electron-rich arenes have been described. In contrast, only a few approaches that can handle unactivated, electronically neutral olefins have been reported and invariably require transition metal catalysts. Here we show how an efficient and highly enantioselective catalytic asymmetric intramolecular hydroarylation of aliphatic and aromatic olefins with indoles can be realized using strong and confined IDPi Brønsted acid catalysts. This unprecedented transformation is enabled by tertiary carbocation formation and establishes quaternary stereogenic centers in excellent enantioselectivity and with a broad substrate scope that includes an aliphatic iodide, an azide, and an alkyl boronate, which can be further elaborated into bioactive molecules.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2020-11-172021-01-052021-01-20
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 6
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1021/jacs.0c12042
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Journal of the American Chemical Society
  Andere : JACS
  Kurztitel : J. Am. Chem. Soc.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Washington, DC : American Chemical Society
Seiten: - Band / Heft: 143 (2) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 675 - 680 Identifikator: ISSN: 0002-7863
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925376870