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affinity-labelling; photo-label; tritiation; Vasopressin
Abstract:
Die Synthese von drei reaktiven Analoga des [1,6-α-Aminosuberinsäure, 8-Arginin]Vasopressins ([Asu1,6, Arg8]Vasopressin) wird beschrieben. Zwei dieser Analoga des Vasopressins enthalten in derp-Position des Phe2-Restes eine Azido- bzw. 3-(3-Methyl-3-diazirinyl)-propanoylamino-Gruppe, die bei der Photolyse reaktive Nitrene bzw. Carbene bilden. Das dritte Derivat ist in der gleichen Position durch den chemisch reaktiven (Bromacetyl)amino-Rest substituiert.Die Darstellung der Derivate erfolgt über die Vorstufe des [Asu1,6,Phe(pNH2)2,Arg8]Vasopressins. Die Modifikation derp-Aminogruppe des Phe(pNH2)-Restes fuhrt zu den reaktiven Analoga. Von diesen zeigt das 2-(p-Azidophenyl-alanin)-Analogon eine ähnlich hohe Bindungsaffinität für den antidiuretischen Rezeptor in der Rinderniere wie das Vasopressin. Durch Iodierung des Phe(pNH2)-Restes und nachfolgende katalytische Dehalogenierung wird das 2-(P-Aminophenylalanin)-Analogon durch Tritium mit einer spezifischen Aktivität von 16 Ci/mmol markiert und kann quantitativ in das Tritium-markierte 2-(P-Azidophenylalanin)-Derivat überführt werden, dessen hohe Bindungsaffinität für Vasopressin-Rezeptoren erhalten bleibt
