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  Isolation and reactivity of an elusive diazoalkene

Antoni, P. W., Golz, C., Holstein, J. J., Pantazis, D. A., & Hansmann, M. M. (2021). Isolation and reactivity of an elusive diazoalkene. Nature Chemistry, 13(6), 587-593. doi:10.1038/s41557-021-00675-5.

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Basisdaten

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Genre: Zeitschriftenartikel

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Antoni, P. W.1, 2, Autor
Golz, C.2, Autor
Holstein, J. J.1, Autor
Pantazis, D. A.3, Autor           
Hansmann, M. M.1, 2, Autor
Affiliations:
1Fakultät für Chemie und Chemische Biologie, Technische Universität Dortmund, Dortmund, Germany, ou_persistent22              
2Georg-August Universität Göttingen, Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Göttingen, Germany, ou_persistent22              
3Research Group Pantazis, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_2541711              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: Most functional groups, especially those consisting of the abundant elements of organic matter—carbon, nitrogen and oxygen—have been extensively studied and only very few remain speculative due to their high intrinsic reactivity. In contrast to the well-explored chemistry of diazoalkanes (R2C=N2), diazoalkenes (R2C=C=N2) have been postulated in several organic transformations, but remain elusive long-sought intermediates. Here, we present a room-temperature stable diazoalkene, utilizing a dinitrogen transfer from nitrous oxide. This functional group shows dual-site nucleophilicity (C and N atoms) and features a bent C–C–N entity (124°) and a long N–N bond together with a remarkable low infrared absorption (1,944 cm–1). Substitution of N2 by an isocyanide leads to a vinylidene ketenimine. Furthermore, photochemically triggered loss of dinitrogen might proceed through a transient triplet vinylidene. We anticipate the existence of a stable diazoalkene functional group to pave an exciting avenue into the chemistry of low-valent carbon and unsaturated carbenes.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2020-08-262021-03-052021-06-01
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 7
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1038/s41557-021-00675-5
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Nature Chemistry
  Kurztitel : Nat. Chem.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: London, UK : Nature Publishing Group
Seiten: - Band / Heft: 13 (6) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 587 - 593 Identifikator: ISSN: 1755-4330
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/1755-4330