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  Hydrogenative Cycloisomerization and Sigmatropic Rearrangement Reactions of Cationic Ruthenium Carbenes Formed by Catalytic Alkyne gem-Hydrogenation

Biberger, T., Hess, S. N., Leutzsch, M., & Fürstner, A. (2022). Hydrogenative Cycloisomerization and Sigmatropic Rearrangement Reactions of Cationic Ruthenium Carbenes Formed by Catalytic Alkyne gem-Hydrogenation. Angewandte Chemie International Edition, 61(8): e202113827. doi:10.1002/anie.202113827.

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Genre: Zeitschriftenartikel

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Öffentlich
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf / [MD5]
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-
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-

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Biberger, Tobias1, Autor           
Hess, Stephan N.1, Autor           
Leutzsch, Markus2, Autor           
Fürstner, Alois1, Autor           
Affiliations:
1Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445584              
2Service Department Farès (NMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445623              

Inhalt

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Schlagwörter: Cycloisomerizations; gem-Hydrogenation; NMR Spectroscopy; Rearrangements; Ruthenium Carbenes
 Zusammenfassung: gem-Hydrogenation of propargyl alcohol derivatives with [CpXRu(MeCN)3]PF6 (CpX=substituted cyclopentadienyl) as catalysts affords cationic pianostool ruthenium carbene complexes which are so electrophilic that they attack a tethered olefin to furnish cyclopentene products; cyclopropanation or metathesis do not compete with this novel transformation. If the transient carbenes carry appropriate propargylic substituents, however, they engage in ([2,3]-sigmatropic) rearrangements to give enol esters (carbonates, carbamates, sulfonates) or alkenyl halides. Both pathways are unprecedented in the vast hydrogenation literature. The proposed mechanistic scenarios are in line with labeling experiments and spectroscopic data; most notably, PHIP NMR spectroscopy (PHIP=parahydrogen induced polarization) provides compelling evidence that the reactions are indeed triggered by highly unorthodox gem-hydrogenation events.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2021-10-122021-12-152021-12-152022-02-14
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 6
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1002/anie.202113827
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Angewandte Chemie International Edition
  Kurztitel : Angew. Chem., Int. Ed.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim : Wiley-VCH
Seiten: - Band / Heft: 61 (8) Artikelnummer: e202113827 Start- / Endseite: - Identifikator: ISSN: 1433-7851
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/1433-7851