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  Towards a systematic understanding of the influence of temperature on glycosylation reactions

Seeberger, P. H., Tuck, O. T., Sletten, E. T., & Danglad-Flores, J. A. (2022). Towards a systematic understanding of the influence of temperature on glycosylation reactions. Angewandte Chemie, International Edition in English, 61(15): e202115433. doi:10.1002/anie.202115433.

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Genre: Zeitschriftenartikel

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Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Seeberger, Peter H.1, Autor           
Tuck, Owen T.1, Autor
Sletten, Eric T.1, Autor           
Danglad-Flores, José Angél2, Autor                 
Affiliations:
1Peter H. Seeberger - Automated Systems, Biomolekulare Systeme, Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, Max Planck Society, ou_1863306              
2Hans Riegler, Theorie & Bio-Systeme, Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, Max Planck Society, ou_1863502              

Inhalt

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Schlagwörter: carbohydrates; glycosylation; thermal stability; activation temperature; glycans
 Zusammenfassung: Glycosidic bond formation is a continual challenge for practitioners. Aiming to enhance the reproducibility and efficiency of oligosaccharide synthesis, we studied the relationship between glycosyl donor activation and reaction temperature. A novel semi-automated assay revealed diverse responses of members of a panel of thioglycosides to activation at various temperatures. The patterns of protecting groups and the thiol aglycon combine to cause remarkable differences in temperature sensitivity among glycosylating agents. We introduce the concept of donor activation temperature to capture experimental insights, reasoning that glycosylations performed below this reference temperature evade deleterious side reactions. Activation temperatures enable a simplified temperature treatment and facilitate optimization of glycosylating agent (building block) usage. Isothermal glycosylation below the activation temperature halved the equivalents of building block required in comparison to the standard ‘ramp’ regime used in solution- and solid-phase oligosaccharide synthesis to-date.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2022-01-152022
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: -
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: -
 Identifikatoren: DOI: 10.1002/anie.202115433
DOI: 10.1002/ange.202115433
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Angewandte Chemie, International Edition in English
  Kurztitel : Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim : Wiley-VCH
Seiten: - Band / Heft: 61 (15) Artikelnummer: e202115433 Start- / Endseite: - Identifikator: ISSN: 0570-0833

Quelle 2

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Titel: Angewandte Chemie
  Kurztitel : Angew. Chem.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim : Wiley-VCH
Seiten: - Band / Heft: 134 (15) Artikelnummer: e202115433 Start- / Endseite: - Identifikator: ISSN: 0044-8249