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  Catalytic Asymmetric Spirocyclizing Diels–Alder Reactions of Enones: Stereoselective Total and Formal Syntheses of α-Chamigrene, β-Chamigrene, Laurencenone C, Colletoic Acid, and Omphalic Acid

Ghosh, S., Erchinger, J. E., Maji, R., & List, B. (2022). Catalytic Asymmetric Spirocyclizing Diels–Alder Reactions of Enones: Stereoselective Total and Formal Syntheses of α-Chamigrene, β-Chamigrene, Laurencenone C, Colletoic Acid, and Omphalic Acid. Journal of the American Chemical Society, 144(15), 6703-6708. doi:10.1021/jacs.2c01971.

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Basisdaten

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Genre: Zeitschriftenartikel

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:
Ghosh-Erchinger-Maji-List.pdf (Verlagsversion), 4MB
Name:
Ghosh-Erchinger-Maji-List.pdf
Beschreibung:
-
OA-Status:
Sichtbarkeit:
Öffentlich
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf / [MD5]
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
-
Copyright Info:
-
Lizenz:
-

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Ghosh, Santanu1, Autor           
Erchinger, Johannes Eike1, Autor           
Maji, Rajat1, Autor           
List, Benjamin1, Autor           
Affiliations:
1Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445585              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: We disclose a general catalytic enantioselective Diels–Alder reaction of exo-enones with dienes to give spirocyclanes. The obtained products feature highly congested quaternary stereogenic spirocenters and are used in concise total and formal syntheses of several sesquiterpenes, including of α-chamigrene, β-chamigrene, laurencenone C, colletoic acid, and omphalic acid. The stereo- and regioselectivities of our spirocyclizing cycloaddition are effectively controlled by strongly acidic and confined imidodiphosphorimidate catalysts. Computational studies shed light on the origin of reactivity and selectivity.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2022-02-202022-04-072022-04-20
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 6
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1021/jacs.2c01971
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Journal of the American Chemical Society
  Andere : JACS
  Kurztitel : J. Am. Chem. Soc.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Washington, DC : American Chemical Society
Seiten: - Band / Heft: 144 (15) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 6703 - 6708 Identifikator: ISSN: 0002-7863
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925376870