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  Design of an Organocatalytic Asymmetric (4 + 3) Cycloaddition of 2-Indolylalcohols with Dienolsilanes

Ouyang, J., Maji, R., Leutzsch, M., Mitschke, B., & List, B. (2022). Design of an Organocatalytic Asymmetric (4 + 3) Cycloaddition of 2-Indolylalcohols with Dienolsilanes. Journal of the American Chemical Society, 144(19), 8460-8466. doi:10.1021/jacs.2c02216.

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Basisdaten

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Genre: Zeitschriftenartikel

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:
Ouyang-Maji-Leutzsch-Mitschke-List.pdf (Verlagsversion), 3MB
Name:
Ouyang-Maji-Leutzsch-Mitschke-List.pdf
Beschreibung:
-
OA-Status:
Sichtbarkeit:
Öffentlich
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf / [MD5]
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
-
Copyright Info:
-
Lizenz:
-

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Ouyang, Jie1, Autor           
Maji, Rajat1, Autor           
Leutzsch, Markus2, Autor           
Mitschke, Benjamin1, Autor           
List, Benjamin1, Autor           
Affiliations:
1Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445585              
2Service Department Farès (NMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445623              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: Here we present the design of a highly enantioselective, catalytic (4 + 3) cycloaddition of gem-dialkyl 2-indolyl alcohols and dienolsilanes, enabled by strong and confined IDPi Lewis acids. The method furnishes novel bicyclo[3.2.2]cyclohepta[b]indoles with up to three stereogenic centers, one of which is quaternary. A broad substrate scope is accompanied by versatile downstream chemical modifications. Density functional theory-supported mechanistic studies shed light on the importance of the in situ generated silylium species in an overall concerted yet asynchronous cycloaddition.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2022-02-282022-05-062022-05-18
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 7
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1021/jacs.2c02216
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Journal of the American Chemical Society
  Andere : JACS
  Kurztitel : J. Am. Chem. Soc.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Washington, DC : American Chemical Society
Seiten: - Band / Heft: 144 (19) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 8460 - 8466 Identifikator: ISSN: 0002-7863
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925376870