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  Proximity effects in the mass spectra of crowded bis(dimethylamino)arenes: Part II—Rearrangements of the molecular radical cations of ‘proton sponges’ by reciprocal methyl/hydrogen transfer

Rentzea, M., Saupe, T., Brox, W., & Staab, H. A. (1989). Proximity effects in the mass spectra of crowded bis(dimethylamino)arenes: Part II—Rearrangements of the molecular radical cations of ‘proton sponges’ by reciprocal methyl/hydrogen transfer. Organic Mass Spectrometry, 24(6), 367-372. doi:10.1002/oms.1210240602.

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Basisdaten

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Genre: Zeitschriftenartikel
Alternativer Titel : Proximity effects in the mass spectra of crowded bis(dimethylamino)arenes: Part II—Rearrangements of the molecular radical cations of "proton sponges" by reciprocal methyl/hydrogen transfer

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OrganicMassSpectrometry24_1989_367.pdf (beliebiger Volltext), 383KB
 
Datei-Permalink:
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OrganicMassSpectrometry24_1989_367.pdf
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OA-Status:
Sichtbarkeit:
Eingeschränkt (Max Planck Institute for Medical Research, MHMF; )
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf
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Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Rentzea, Marina1, Autor           
Saupe, Thomas1, Autor           
Brox, Wolfgang2, Autor           
Staab, Heinz A.1, Autor           
Affiliations:
1Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1497706              
2Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1125545              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: The EI induced fragmentation pathways of 4,5-bis(dimethylamino)fluorene, 4-(d6-dimethylamino)-5-(dimethylamino)fluorene, 4,5-bis(d6-dimethylamino)fluorene, 4-(dimethylamino)-5-methylaminofluorene, 4,5-bis-(methylamino)fluorene, 4-amino-5-methylaminofluorene, 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene, 1,8-bis(d6-dimethyl-amino)-naphthalene and 1,8-bis(dimethylamino)-2,7-dimethoxynaphthalene were investigated. A mechanism is pro-posed for the surprising elimination of CH3NH2 from the molecular ion, followed by loss of C2H5·, C2H4 and CH3CN and for the accompanying cyclizations to stable heterocyclic ions: prior to fragmentation the molecular radical ion rearranges to new, distonic radical ions by reciprocal H and CH3 transfers between the adjacent dimethylamino groups. Each of these new, isomeric molecular ions decomposes subsequently in a characteristic way.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 1988-08-091989-10-171989-06
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 6
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1002/oms.1210240602
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Organic Mass Spectrometry
  Kurztitel : Org. Mass Spectrom.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Chichester [u.a.] : Wiley
Seiten: - Band / Heft: 24 (6) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 367 - 372 Identifikator: ISSN: 2376-3884
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/2376-3884