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  Synthetic and Mechanistic Studies of Lewis Acid Mediated C-C-Bond Formation

Reetz, M. T. (1989). Synthetic and Mechanistic Studies of Lewis Acid Mediated C-C-Bond Formation. In D. Schinzer (Ed.), Nato Science Series C Vol. 289: Selectivities in Lewis Acid Promoted Reactions (pp. 107-125). Dordrecht: Springer.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-000E-82E4-D Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-000E-82E5-C
Genre: Buchkapitel

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Reetz, M. T.1, Autor           
Affiliations:
1Philipps-Universität Marburg, Fachbereich Chemie, Hans-Meerwein-Straße, Marburg, ou_persistent22              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: Lewis acids such as TiCl4, SnCl4 or MgBr2 react with chiral alkoxy and amino aldehydes to form chelates as shown by NMR and X-ray data. This lowers the LUMO of the carbonyl function, activating the molecule toward nucleophilic additions of enolsilanes, allylsilanes, R2Zn and Me3SiCN. The latter additions occur stereoselectively with chelation control. The sense of diastereoselectivity can be reversed using metal and protective group tuning. Group transfer polymerization of acrylates can be induced by Znl2 using RSSiMe3 as initiators.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 1989-09-30
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: -
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1007/978-94-009-2464-2_6
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Nato Science Series C Vol. 289: Selectivities in Lewis Acid Promoted Reactions
Genre der Quelle: Reihe
 Urheber:
Schinzer, Dieter1, Herausgeber
Affiliations:
1 Institut für Organische Chemie, Universität Göttingen, Göttingen, Germany, ou_persistent22            
Ort, Verlag, Ausgabe: Dordrecht : Springer
Seiten: 333 Band / Heft: 289 Artikelnummer: - Start- / Endseite: 107 - 125 Identifikator: ISBN: 978-0-7923-0452-4