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Abstract:
α-Chlor und α-Acetoxyether wie 2a–b oder 4a–b reagieren mit Silylenolethern, O-Silylketenacetalen und bis-silylierten Acyloinen in Gegenwart von ZnX2 unter Bildung von α-alkoxyalkylierten Carbonylverbindungen. Das ambidente Alkylierungsmittel 36 reagiert regioselektiv am Sauerstoff-substituierten C-Atom, beispielsweise unter Bildung von 39, 41 und 43. Die Methode ist mild, regiospezifisch bezogen auf isomere Silylenolether und liefert keine unerwünschten Polyalkylierungsprodukte. Sie findet Anwendung bei der Synthese von C-Glycosiden wie 52, 54 und 55.
