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Abstract:
O,O′-Bis-silylierte Acyloine 10a–h sowie die tris-silylierte Form 13 der Glycolsäure (7) lassen sich mit tert-Butylchlorid oder 1-Adamantylbromid in Gegenwart von katalytischen Mengen ZnCl2 tert-alkylieren. Im Fall von unsymmetrisch substituierten Derivaten wird strenge Regioselektivität im Rahmen der Markovnikov-Regel beobachtet. Die adamantylierten Acyloine gehen unter Einwirkung von H2SO4 in α,β-ungesättigte α-Adamantylketone 27–30 über.