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  Regioselektive Lewis-Säure-bedingte α-tert-Alkylierung von Acyloinen und Glycolsäure

Reetz, M. T., & Heimbach, H. (1983). Regioselektive Lewis-Säure-bedingte α-tert-Alkylierung von Acyloinen und Glycolsäure. Chemische Berichte, 116(11), 3702-3707. doi:10.1002/cber.19831161118.

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 Creators:
Reetz, Manfred T.1, Author           
Heimbach, Horst1, Author
Affiliations:
1Philipps-Universität Marburg, Fachbereich Chemie, Hans-Meerwein-Straße, Marburg, ou_persistent22              

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Free keywords: -
 Abstract: O,O′-Bis-silylierte Acyloine 10a–h sowie die tris-silylierte Form 13 der Glycolsäure (7) lassen sich mit tert-Butylchlorid oder 1-Adamantylbromid in Gegenwart von katalytischen Mengen ZnCl2 tert-alkylieren. Im Fall von unsymmetrisch substituierten Derivaten wird strenge Regioselektivität im Rahmen der Markovnikov-Regel beobachtet. Die adamantylierten Acyloine gehen unter Einwirkung von H2SO4 in α,β-ungesättigte α-Adamantylketone 27–30 über.

Details

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Language(s): deu - German
 Dates: 1983-03-011983-11-01
 Publication Status: Issued
 Pages: 6
 Publishing info: -
 Table of Contents: -
 Rev. Type: Peer
 Identifiers: DOI: 10.1002/cber.19831161118
 Degree: -

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Source 1

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Title: Chemische Berichte
  Abbreviation : Chem. Ber.
Source Genre: Journal
 Creator(s):
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Publ. Info: Weinheim : VCH Verlagsgesellschaft mbH
Pages: - Volume / Issue: 116 (11) Sequence Number: - Start / End Page: 3702 - 3707 Identifier: ISSN: 0009-2940
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954926940716