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  Lewis-Säure-bedingte α-Alkylierung von Carbonylverbindungen, VI. Optimierung des Verfahrens zur α-tert-Alkylierung von Ketonen und Aldehyden

Reetz, M. T., Maier, W. F., Heimbach, H., Giannis, A., & Anastassious, G. (1980). Lewis-Säure-bedingte α-Alkylierung von Carbonylverbindungen, VI. Optimierung des Verfahrens zur α-tert-Alkylierung von Ketonen und Aldehyden. Chemische Berichte, 113(12), 3734-3740. doi:10.1002/cber.19801131207.

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 Creators:
Reetz, Manfred T.1, Author           
Maier, Wilhelm F.2, Author
Heimbach, Horst2, Author
Giannis, Athanassios2, Author
Anastassious, Georgia2, Author
Affiliations:
1Philipps-Universität Marburg, Fachbereich Chemie, Hans-Meerwein-Straße, Marburg, ou_persistent22              
2Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Str. 1, D-5300 Bonn, ou_persistent22              

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Free keywords: -
 Abstract: Es wird ein einfaches Verfahren beschrieben, wonach Ketone und Aldehyde in der α-Stellung in zwei Stufen tert-alkyliert werden können. Man läßt die aus Carbonylverbindungen leicht zugänglichen Silylenolether mit tert-Alkylhalogeniden in Gegenwart von Lewis-Säuren reagieren. Am Beispiel der α-tert-Butylierung von Cyclohexanon und n-Butyraldehyd wurde die Methode optimiert. Die Kombination aus Zinn- oder Titantetrachlorid mit tert-Butylchlorid in Methylenchlorid bei tiefen Temperaturen ist in der Regel optimal. Die Methode läßt sich auf Ketone unterschiedlicher Struktur generell übertragen.

Details

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Language(s): deu - German
 Dates: 1980-03-201980-12-01
 Publication Status: Issued
 Pages: 7
 Publishing info: -
 Table of Contents: -
 Rev. Type: Peer
 Identifiers: DOI: 10.1002/cber.19801131207
 Degree: -

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Source 1

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Title: Chemische Berichte
  Abbreviation : Chem. Ber.
Source Genre: Journal
 Creator(s):
Affiliations:
Publ. Info: Weinheim : VCH Verlagsgesellschaft mbH
Pages: - Volume / Issue: 113 (12) Sequence Number: - Start / End Page: 3734 - 3740 Identifier: ISSN: 0009-2940
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954926940716