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Abstract:
Es wird ein einfaches Verfahren beschrieben, wonach Ketone und Aldehyde in der α-Stellung in zwei Stufen tert-alkyliert werden können. Man läßt die aus Carbonylverbindungen leicht zugänglichen Silylenolether mit tert-Alkylhalogeniden in Gegenwart von Lewis-Säuren reagieren. Am Beispiel der α-tert-Butylierung von Cyclohexanon und n-Butyraldehyd wurde die Methode optimiert. Die Kombination aus Zinn- oder Titantetrachlorid mit tert-Butylchlorid in Methylenchlorid bei tiefen Temperaturen ist in der Regel optimal. Die Methode läßt sich auf Ketone unterschiedlicher Struktur generell übertragen.