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Zusammenfassung:
Der Einfluß von α-Phosphinogruppen auf die Acidität von Carbonylverbindungen wurde anhand von (Diphenylphosphino)essigsäure-ethylester (5a) und (Diphenylphosphino)aceton (1a) untersucht. 5a läßt sich glatt zu dem bei Raumtemperatur stabilen Anion 8 metallieren. Die Kinetik des baseninduzierten H/D-Austausches bei 1a zeigt, daß die Methylengruppe fünfmal schneller deuteriert wird als die Methylgruppe. Die Addition von Grignard-Agenzien an 5a und 1a führt zu Alkoholaten, die mit Methyliodid selektiv am Phosphor reagieren. Die dabei entstehenden Phosphorbetaine wurden in der protonierten Form 14 oder 18 isoliert. Mit Kalium-tert-butylat spalten sie unter Bildung isomerenfreier Olefine Methyl(diphenyl)-phosphinoxid ab.
