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Abstract

In der vorliegenden Arbeit wird zunächst die Totalsynthese des Alkaloids Epohelmin B beschrieben. Die anschließende Darstellung von Analoga ermöglicht Studien zur Optimierung der biologischen Eigenschaften dieses potentiellen Cholesterinsenkers. Als Schlüsselschritte fungieren dabei mit einer Ruthenium-katalysierten Ringschlussmetathese und einer Mangan-katalysierten Epoxidierung zwei moderne katalytische Verfahren der organischen Chemie. Im zweiten, methodischen Teil der Dissertation wird zunächst der Einfluss unsymmetrischer N-heterocyclischer Carbene auf den Verlauf verschiedener Palladium-katalysierter Prozesse zur C-C- und C-N-Bindungsknüpfung untersucht. Als Vorläufer der Liganden dienen in diesem Fall achirale N,N ́-disubstituierte Imidazoliumsalze. Anschließend wird der Zugang zu einer neuen Klasse unsymmetrischer chiraler Imidazopyridiniumsalze diskutiert, deren Strukturen auf natürlich vorkommenden Terpenen beruhen. Erste Untersuchungen zur Verwendung dieser Vorläufer chiraler N-heterocyclischer Carbenliganden in verschiedenen asymmetrischen übergangsmetallkatalysierten Reaktionen werden am Ende der vorliegenden Dissertation vorgestellt.