Deutsch
 
Hilfe Datenschutzhinweis Impressum
  DetailsucheBrowse

Datensatz

DATENSATZ AKTIONENEXPORT

Freigegeben

Zeitschriftenartikel

AMINO ACID ESTERS AS CHIRAL AUXILIARY GROUPS IN LEWIS ACID CATALYZED REACTIONS OF ELECTRON RICH SILOXYDIENES WITH IMINES

MPG-Autoren
/persons/resource/persons98735

Waldmann,  Herbert
Abt. IV: Chemische Biologie, Max Planck Institute of Molecular Physiology, Max Planck Society;

Externe Ressourcen
Es sind keine externen Ressourcen hinterlegt
Volltexte (beschränkter Zugriff)
Für Ihren IP-Bereich sind aktuell keine Volltexte freigegeben.
Volltexte (frei zugänglich)
Es sind keine frei zugänglichen Volltexte in PuRe verfügbar
Ergänzendes Material (frei zugänglich)
Es sind keine frei zugänglichen Ergänzenden Materialien verfügbar
Zitation

Waldmann, H., BRAUN, M., & DRAGER, M. (1990). AMINO ACID ESTERS AS CHIRAL AUXILIARY GROUPS IN LEWIS ACID CATALYZED REACTIONS OF ELECTRON RICH SILOXYDIENES WITH IMINES. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION IN ENGLISH, 29(12), 1468-1471. doi:10.1002/anie.199014681.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0014-6B44-8
Zusammenfassung
In the presence of various Lewis acids, the amino acid ester-imines 1 undergo tandem Mannich-Michael reactions and aza-Diels-Alder reactions respectively with the Danishefsky diene 2 and the Brassard diene 3. The products are formed in good yields and high diastereomeric excesses. Cleavage of the chiral auxiliary group-achieved by means of a Curtius rearrangement, by which the alpha-C of the amino acid is converted into an aminal-and subsequent hydrolysis afforded unsaturated lactams such as 4 and enaminones 5, which find use as synthetic building blocks.