ASYMMETRIC STEERING OF THE PICTET-SPENGLER REACTION BY MEANS OF AMINO-ACID 
ESTERS AS CHIRAL AUXILIARY GROUPS

Waldmann, Herbert; SCHMIDT, G; JANSEN, M; GEB, J

doi:10.1016/S0040-4020(01)89301-7

Datensatz

DATENSATZ AKTIONENEXPORT

Zur Ablage hinzufügen

Lokale TagsFreigabegeschichteDetailsÜbersicht

Freigegeben

Zeitschriftenartikel

ASYMMETRIC STEERING OF THE PICTET-SPENGLER REACTION BY MEANS OF AMINO-ACID ESTERS AS CHIRAL AUXILIARY GROUPS

MPG-Autoren

/persons/resource/persons98735

Waldmann, Herbert
Abt. IV: Chemische Biologie, Max Planck Institute of Molecular Physiology, Max Planck Society;

Externe Ressourcen

Es sind keine externen Ressourcen hinterlegt

Volltexte (beschränkter Zugriff)

Für Ihren IP-Bereich sind aktuell keine Volltexte freigegeben.

Volltexte (frei zugänglich)

Es sind keine frei zugänglichen Volltexte in PuRe verfügbar

Ergänzendes Material (frei zugänglich)

Es sind keine frei zugänglichen Ergänzenden Materialien verfügbar

Zitation

Waldmann, H., SCHMIDT, G., JANSEN, M., & GEB, J. (1994). ASYMMETRIC STEERING OF THE PICTET-SPENGLER REACTION BY MEANS OF AMINO-ACID ESTERS AS CHIRAL AUXILIARY GROUPS. TETRAHEDRON, 50(41), 11865-11884. doi:10.1016/S0040-4020(01)89301-7.

Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0014-72A2-6

Zusammenfassung

N-beta-(3-Indolyl)ethyl amino acid esters and differently substituted aromatic aldehydes in the presence of acetic acid form iminium intermediates which at 6 degrees C to 40 degrees C undergo Pictet-Spengler cyclizations to give tetrahydro-beta-carbolines with diastereomer ratios up to 98.5:1.5. The chiral auxiliary group is removed from the heterocycles by employing a retro Strecker reaction as the key transformation.