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Zeitschriftenartikel

Synthesis, structure and basicity of 1,16-diaza[6]helicene

MPG-Autoren
/persons/resource/persons95446

Staab,  Heinz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons93901

Krieger,  Claus
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Externe Ressourcen

http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403900744066/pdf?md5=2b138950aee4981ddab5ce52403ffc11&pid=1-s2.0-S0040403900744066-main.pdf
(beliebiger Volltext)

https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)74406-6
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Zitation

Staab, H. A., Diehm, M., & Krieger, C. (1994). Synthesis, structure and basicity of 1,16-diaza[6]helicene. Tetrahedron Letters, 35(45), 8357-8360. doi:10.1016/S0040-4039(00)74406-6.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0019-A8B0-F
Zusammenfassung
The extension of 'proton sponges' 1 and 2 by further anellation to 1,16-diaza[6]helicene (3) was of interest to define scope and limitation of 'proton sponge' properties. 3 was prepared by photocyclisation of 2,7-bis(3-pyridylvinyl)naphthalene 4 and by Pd-catalyzed aryl-aryl coupling of the corresponding tetrabromo derivative 7. As consequence of the helical structure, 3 does not show 'proton sponge' basicity. X-ray structure analyses of 3 and 3·2HBr are in accordance with these findings.