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Zeitschriftenartikel

Low-valent titanium induced indole formation: Syntheses of secofascaplysin, indolopyridocoline and an endothelin-receptor-antagonist

MPG-Autoren
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Fürstner,  Alois
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Ernst,  Andreas
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Krause,  Helga
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Ptock,  Arne
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Zitation

Fürstner, A., Ernst, A., Krause, H., & Ptock, A. (1996). Low-valent titanium induced indole formation: Syntheses of secofascaplysin, indolopyridocoline and an endothelin-receptor-antagonist. Tetrahedron, 52(21), 7329-7344. doi:10.1016/0040-4020(96)00255-4.


Zitierlink: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0024-0767-D
Zusammenfassung
The versatility of a titanium-induced reductive oxo-amide coupling reaction is illustrated by the syntheses of the alkaloids secofascaplysin 8 and indolopyridocoline 14 as well as by an efficient and flexible approach to the arylated indole-2-carboxylic acid 4, which has recently been disclosed as a promising endothelin-receptor-antagonist. Depending on the particular substitution pattern in the substrates, either pre-formed titanium on graphite or low-valent titanium formed in situ (“instant conditions”) are the preferred coupling agents for reductive heterocycle syntheses of this type.