Stereoselective Construction of the 5-Hydroxy Diazabicyclo[4.3.1]decane-2-one 
Scaffold, a Privileged Motif for FK506-Binding Proteins

Bischoff, Matthias; Sippel, Claudia; Bracher, Andreas; Hausch, Felix

doi:10.1021/ol5023195

Datensatz

DATENSATZ AKTIONENEXPORT

Zur Ablage hinzufügen

Lokale TagsFreigabegeschichteDetailsÜbersicht

Freigegeben

Zeitschriftenartikel

Stereoselective Construction of the 5-Hydroxy Diazabicyclo[4.3.1]decane-2-one Scaffold, a Privileged Motif for FK506-Binding Proteins

MPG-Autoren

/persons/resource/persons77798

Bracher, Andreas
Hartl, Franz-Ulrich / Cellular Biochemistry, Max Planck Institute of Biochemistry, Max Planck Society;

Externe Ressourcen

Es sind keine externen Ressourcen hinterlegt

Volltexte (beschränkter Zugriff)

Für Ihren IP-Bereich sind aktuell keine Volltexte freigegeben.

Volltexte (frei zugänglich)

Es sind keine frei zugänglichen Volltexte in PuRe verfügbar

Ergänzendes Material (frei zugänglich)

Es sind keine frei zugänglichen Ergänzenden Materialien verfügbar

Zitation

Bischoff, M., Sippel, C., Bracher, A., & Hausch, F. (2014). Stereoselective Construction of the 5-Hydroxy Diazabicyclo[4.3.1]decane-2-one Scaffold, a Privileged Motif for FK506-Binding Proteins. ORGANIC LETTERS, 16(20), 5254-5257. doi:10.1021/ol5023195.

Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0024-4564-0

Zusammenfassung

A stereoselective synthesis of a derivatized bicyclic [4.3.1]decane scaffold based on an acyclic precursor is described. The key steps involve a Pd-catalyzed sp(3)sp(2) Negishi-coupling, an asymmetric Shi epoxidation, and an intramolecular epoxide opening. Representative derivatives of this novel scaffold were synthesized and found to be potent inhibitors of the psychiatric risk factor FKBP51, which bound to FKBP51 with the intended molecular binding mode.