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Stereoselective Synthesis of E,Z-Configured 1,3-Dienes by Ring-Closing Metathesis. Application to the Total Synthesis of Lactimidomycin

MPG-Autoren
/persons/resource/persons58561

Gallenkamp,  Daniel
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58380

Fürstner,  Alois
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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ja2031085_si_001.pdf
(Ergänzendes Material), 5MB

Zitation

Gallenkamp, D., & Fürstner, A. (2011). Stereoselective Synthesis of E,Z-Configured 1,3-Dienes by Ring-Closing Metathesis. Application to the Total Synthesis of Lactimidomycin. Journal of the American Chemical Society, 133(24), 9232-9235. doi:10.1021/ja2031085.


Zitierlink: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0025-AE91-3
Zusammenfassung
Strategic positioning of a silyl group on the diene unit of a diene-ene substrate allows rigorous regio- and stereocontrol to be exerted during metathesis-based macrocyclization reactions. The versatility of this concise approach to E,Z-configured 1,3-dienes of ring sizes of 12 or larger is demonstrated by an application to the total synthesis of lactimidomycin, a potent translation and cell-migration inhibitor.