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Zeitschriftenartikel

On the Reactivity of Tetrakis(trifluoromethyl)cyclopentadienone towards Carbon-Based Lewis Bases

MPG-Autoren
/persons/resource/persons58631

Holle,  Sigrid
Research Group Alcarazo, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Escudero,  Daniel
Research Department Thiel, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58638

Inés,  Blanca
Research Group Alcarazo, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58946

Rust,  Jörg
Service Department Lehmann (EMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons59045

Thiel,  Walter
Research Department Thiel, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58392

Alcarazo,  Manuel
Research Group Alcarazo, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Zitation

Holle, S., Escudero, D., Inés, B., Rust, J., Thiel, W., & Alcarazo, M. (2015). On the Reactivity of Tetrakis(trifluoromethyl)cyclopentadienone towards Carbon-Based Lewis Bases. Chemistry – A European Journal, 21(7), 2744-2749. doi:10.1002/chem.201405418.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0026-BF43-1
Zusammenfassung
The reactivitiy of tetrakis(trifluoromethyl)cyclopentadienone towards different C-based Lewis bases, such as N-heterocyclic carbenes (NHC), ylides and isonitriles, are reported. While sterically not hindered carbenes were found to yield kinetic adducts by regiospecific nucleophilic attack at the position adjacent to the carbonyl group of the ketone, bulkier nucleophiles afforded the thermodynamically more stable O-bridged zwitterions. Interestingly, isonitriles were found to dimerize and trimerize under the same reaction conditions, forming bicyclic products that evolve differently depending on the nature of the substituents.