1,8-Bis(dimethylamino)-4,5-dihydroxynaphthalin — ein neutraler, intramolekular 
protonierter „Protonenschwamm” mit zwitterionischer Struktur

Staab, Heinz A.; Krieger, Claus; Hieber, Gisela; Oberdorf, Klaus

doi:10.1002/ange.19971091718

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1,8-Bis(dimethylamino)-4,5-dihydroxynaphthalin — ein neutraler, intramolekular protonierter „Protonenschwamm” mit zwitterionischer Struktur

MPS-Authors

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Staab, Heinz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Krieger, Claus
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Hieber, Gisela
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Oberdorf, Klaus
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Staab, H. A., Krieger, C., Hieber, G., & Oberdorf, K. (1997). 1,8-Bis(dimethylamino)-4,5-dihydroxynaphthalin — ein neutraler, intramolekular protonierter „Protonenschwamm” mit zwitterionischer Struktur. Angewandte Chemie, 109(17): Z 10277, pp. 1946-1949. doi:10.1002/ange.19971091718.

Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002B-230C-9

Abstract

Nicht wie erwartet als 1, sondern als Zwitterion 2 liegt die Titelverbindung im Kristall und in Lösung vor. Im Kristall sind die Moleküle von 2 so zu Bändern aneinandergereiht, daß der positive Teil eines Zwitterions dem negativen des benachbarten zugewandt ist. Parallel zu diesem Band, aber in entgegengesetzter Richtung läuft ein zweites derartiges Band. Diese Kristallpackung läßt interessante anisotrope Kristalleigenschaften erwarten.