Die Konstitution der Lacto‐N‐tetraose

Kuhn, Richard; Baer, Hans Helmut

doi:10.1002/cber.19560890246

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Die Konstitution der Lacto‐N‐tetraose

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Kuhn, Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Baer, Hans Helmut
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Kuhn, R., & Baer, H. H. (1956). Die Konstitution der Lacto‐N‐tetraose. Chemische Berichte, 89(2), 504-511. doi:10.1002/cber.19560890246.

Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002C-E4D4-3

Abstract

Das Tetrasaccharid der Frauenmilch wurde katalytisch hydriert und der erhaltene Lacto-N-tetrait erschöpfend methyliert. Als Spaltstücke erhielten wir 1.2.3.5.6- Pentamethyl-D-sorbit, 2.4.6- Trimethyl-D-galaktose, 4.6-Dimethyl-D-glucosamin und 2.3.4.6-Tetramethyl-D-galaktose. Die Identifizierung der krist. 2.4.6.-Trimethyl-D-galaktose mit einem synthet. Vergleichspräparat erfolgte durch Misch-Schmp., Drehungsvermögen und RF-Wert. Dieses Spaltstück zeigt, daß die nicht reduzierende Hälfte der Tetraose (Lacto-N-biose I [DOUBLE BOND] 3- β-D-Galaktopyranosyl-N-acetyl-D-glucosamin) mit der reduzierenden Hälfte (Lactose) über das Hydroxyl am dritten C-Atom des Galaktose-Restes des Milchzuckers verknüpft ist. Der Lacto-N-tetraose kommt somit die Konstitutionsformel I zu. Das vorliegende Ergebnis klärt zugleich die Konstitution der Lacto-N-biose II (Formel II), der Lacto-N-triose I (Formel III) und der Lacto-N-triose II (Formel IV), die durch partielle Säurehydrolyse des Tetrasaccharids erhalten worden waren.