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Die Konstitution des Solanins

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Kuhn, R. (1955). Die Konstitution des Solanins. Chemische Berichte, 88(10), 1492-1507. doi:10.1002/cber.19550881005.


Cite as: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002C-ED04-B
Abstract
Durch chromatographische Methoden lieβ sich Solanin in 6 Komponenten zerlegen, die als α-, β-, γ-Solanin und als α-, β-, γ-Chaconin bezeichnet werden. α-Solanin, die Hauptkomponente, wurde in Dimethylformamid mit Silberoxyd und Methyljodid umgesetzt. Als Spaltstücke des permethylierten Glykosids wurden 4.6-Dimethyl-D-galaktose, 2.3.4-Trimethyl-L-rhamnose und 2.3.4.6-Tetramethyl-D-glucose erhalten. Durch Abbau von peracetyliertem α-Solanin mit Eisessig-Bromwasserstoff gelang es, die Solatriose, das Trisaccharid des α-Solanins, in Substanz kristallisiert zu erhalten. Durch partielle Säurehydrolyse lieβ sich aus α-Solanin auch das rhamnose-freie Disaccharid (Solabiose) in kristallisierter Form gewinnen. Die Glykoalkaloide β- und γ-Solanin, die chromatographisch von der α-Verbindung getrennt wurden, haben sich als Solabiosid und als Galaktosid des Solanidins erwiesen. Sie lassen sich auch durch partielle Säurehydrolyse aus α-Solanin erhalten. In der Solabiose und in der Solatriose ist D-Galaktose der reduzierende Baustein. Im Gegensatz zur Solabiose gibt Solatriose kein Osazon. Solatriose-oxim läβt sich nicht nach Wohl-Weygand und Solatrionsäure nicht nach Ruff abbauen. Daraus folgt, angesichts der bereits erwähnten Isolierung von 4.6-Dimethyl-galaktose, daβ die L-Rhamnose in 2-Stellung und die D-Glucose in 3-Stellung mit der D-Galaktose verknüpft ist. Das α-Solanin hat somit die Konstitutionsformel II. Es ist α-L-Rhamnopyranosyl (1 2.Galakt)-β-D-glucopyranosyl (1 3)-β-D-galaktopyranosyl-Δ5-solanidenol-(3β). Die Solabiose ist β-D-Glucopyranosyl-(1 3)-D-galaktopyranose.