Synthesen mit Pyridyl-pyridinium-halogeniden: Einführung von Halogen, der 
Thiol- und Thioäthergruppe in die 4-Stellung des Pyridinkerns

Jerchel, Dietrich; Fischer, Hans; Thomas, Klaus

doi:10.1002/cber.19560891238

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Synthesen mit Pyridyl-pyridinium-halogeniden: Einführung von Halogen, der Thiol- und Thioäthergruppe in die 4-Stellung des Pyridinkerns

MPS-Authors

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Jerchel, Dietrich
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Fischer, Hans
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Jerchel, D., Fischer, H., & Thomas, K. (1956). Synthesen mit Pyridyl-pyridinium-halogeniden: Einführung von Halogen, der Thiol- und Thioäthergruppe in die 4-Stellung des Pyridinkerns. Chemische Berichte, 89(12), 2921-2933. doi:10.1002/cber.19560891238.

Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002C-F61C-E

Abstract

Mit Phosphorpentahalogeniden gelingt es, aus N-Pyridyl-(4)-pyridiniumsalzen bequem 4-Chlor- und 4-Brom-pyridin zu gewinnen. Die Umsetzung der genannten Salze mit H2S führt zu 4-Mercapto-pyridin, mit H2Se zu Dipyridyl-4.4′)-selenid und -diselenid. Durch Umsetzung mit Thiophenolen erhält man in guter Ausbeute aromatische Thioäther. Führt man die Reaktion mit einem Gemisch von H2S und Alkylhalogenid durch, so lassen sich auch aliphatische Thioäther gewinnen. Die Darstellung von Phenoläthern aus quartären Pyridiniumverbindungen wurde verbessert und zur Gewinnung noch unbekannter, durch Halogen, Nitro- und Aminogruppen substituierter Phenoläther benutzt.