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Die Konstitution der Lycotetraose

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons197059

Löw,  Irmentraut
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons197061

Trischmann,  Heinrich
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Kuhn, R., Löw, I., & Trischmann, H. (1975). Die Konstitution der Lycotetraose. Chemische Berichte, 90(2), 203-218. doi:10.1002/cber.19570900209.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002C-F69E-C
Abstract
Das Tetrasaccharid Lycotetraose, das im Tomatin mit Tomatidin verknüpft ist, ließ sich strukturell aufklären, indem 1. Tomatin, 2. das daraus durch Abspaltung von D-Xylose gewonnene Glykosid (β1-Tomatin) und 3. das xylosefreie Trisaccharid (Lycotriose), letzteres nach katalytischer Hydrierung zum Lycotriit, mit Methyljodid und Silberoxyd in Dimethylformamid permethyliert wurden. Aus den Spaltstücken der permethylierten Verbindungen, die kristallisiert erhalten wurden, ergibt sich für die Lycotetraose die verzweigte Konstitution einer β-D-Glucopyranosyl(1 → 2Glucose)-β-D-xylopyranosyl(1 → 3Glucose)-β-D-glucopyranosyl(1 → 4Galaktose)-α-D-galaktopyranose und damit für das Tomatin die Formel I. Auch aus Demissin läßt sich, unter Abspaltung von D-Xylose und des Aglykons, kristallisierte Lycotriose gewinnen.