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Eine neue Methode zur Darstellung α,β-ungesättiger Ketone. Zerfall der Diazoketone R-CO-CN2-CH2-R′

MPS-Authors
/persons/resource/persons203848

Franzen,  Volker
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Franzen, V. (1957). Eine neue Methode zur Darstellung α,β-ungesättiger Ketone. Zerfall der Diazoketone R-CO-CN2-CH2-R′. Liebigs Annalen der Chemie, 602(1), 199-208. doi:10.1002/jlac.19576020116.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002C-FBD2-C
Abstract
Diazoketone der Formel R.CO.CN2.CH2.R´ bilden bei der photochemischen sowie der durch Silberoxyd katalysierten Zersetzung α,β‐ungesättigte Ketone R.CO.CH = CH.R´. Die Ausbeuten betragen 50_92% d. Th. _ Intermediär entsteht aus dem Diazoketon ein Keto‐carben, das sich bei niederen Temperaturen hauptsächlich zum α,β‐ungesättigten Keton isomerisiert, hingegen bei höherer Temperatur sich überwiegend zum disubstituierten Keten umlagert. Die Wolf‐Schroetersche Umlagerung ist ein spezieller Reaktionsweg beim Zerfall von Diazoketonen, der zur Hauptsache auf diejenigen Diazoketone beschränkt ist, bei denen keine Isomerisierung zum α,β‐ungesättigten Keton stattfinden kann. _ Die Verwandtschaft des Zerfalls von Diazoketonen und der Reaktion von Persäuren mit Acetylenkohlenwasserstoffen (gleichartige energiereiche Zwischenstufe) wird diskutiert.