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2-Amino-2-desoxy-zucker durch katalytische Halbhydrierung von Amino-, Arylamino- und Benzylamino-nitrilen; D- und L-Glucosamin. Aminozucker-Synthesen II

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons199727

Kirschenlohr,  Werner
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Kuhn, R., & Kirschenlohr, W. (1956). 2-Amino-2-desoxy-zucker durch katalytische Halbhydrierung von Amino-, Arylamino- und Benzylamino-nitrilen; D- und L-Glucosamin. Aminozucker-Synthesen II. Liebigs Annalen der Chemie, 600(2), 115-125. doi:10.1002/jlac.19566000206.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-049A-9
Abstract
Ausgehend von D‐ bzw. L‐ Arabinose wurden Amino‐, Arylamino‐ und Benzylamino‐nitrile dargestellt, deren katalytische Hydrierung zu D‐ bzw. zu dem noch unbekannten L‐Glucosamin‐hydrochlorid (70—75% d. Th.) führte. γ‐ und δ‐Hydroxy‐aldehyde lassen sich allgemein durch Hydrierung von γ‐ und δ‐Hydroxy‐nitrilen in saurer Lösung gewinnen. Die Arbeitsbedingungen für die Synthese von 2‐Amino‐2‐desoxy‐zuckern werden beschrieben und Betrachtungen über den Reaktionsmechanismus (Abfangen der Aldehydstufe durch die γ‐ bzw. δ‐ständigen Hydroxyle) angestellt.