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Journal Article

Aminozucker-Synthesen VII. α-Amino-β,β-Dimethyl-γ-Hydroxy-Butyraldehyd

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons204043

Weiser,  Dieter
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Fulltext (public)
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Supplementary Material (public)
There is no public supplementary material available
Citation

Kuhn, R., & Weiser, D. (1957). Aminozucker-Synthesen VII. α-Amino-β,β-Dimethyl-γ-Hydroxy-Butyraldehyd. Liebigs Annalen der Chemie, 602(1), 208-217. doi:10.1002/jlac.19576020117.


Cite as: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-04CF-4
Abstract
Zur weiteren Klärung des Mechanismus der Aminozuckersynthese (katalytische Halbhydrierung von Hydroxy‐nitrilen) wurden aus α,α‐Dimethyl‐β‐hydroxy‐propionaldehyd (I) die Aminonitrile IV, V, VI dargestellt, die nur eine, in γ‐Stellung befindliche, Hydroxylgruppe tragen, Diese genügt zum Abfangen der Aldehydstufe in Form des Halbacetals. Der α‐Amino‐β,β‐dimethyl‐γ‐hydroxy‐butyraldehyd konnte als Hydrochlorid bzw. als N‐Acetylverbindung (VIII) in einer Ausbeute von 57% d. Th. gewonnen werden. Das Imidolacton III ließ sich unter den üblichen Bedingungen nicht hydrieren, da es außerordentlich leicht hydrolysiert.