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Zeitschriftenartikel

Aminozucker-Synthesen VII. α-Amino-β,β-Dimethyl-γ-Hydroxy-Butyraldehyd

MPG-Autoren
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons204043

Weiser,  Dieter
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Zitation

Kuhn, R., & Weiser, D. (1957). Aminozucker-Synthesen VII. α-Amino-β,β-Dimethyl-γ-Hydroxy-Butyraldehyd. Liebigs Annalen der Chemie, 602(1), 208-217. doi:10.1002/jlac.19576020117.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-04CF-4
Zusammenfassung
Zur weiteren Klärung des Mechanismus der Aminozuckersynthese (katalytische Halbhydrierung von Hydroxy‐nitrilen) wurden aus α,α‐Dimethyl‐β‐hydroxy‐propionaldehyd (I) die Aminonitrile IV, V, VI dargestellt, die nur eine, in γ‐Stellung befindliche, Hydroxylgruppe tragen, Diese genügt zum Abfangen der Aldehydstufe in Form des Halbacetals. Der α‐Amino‐β,β‐dimethyl‐γ‐hydroxy‐butyraldehyd konnte als Hydrochlorid bzw. als N‐Acetylverbindung (VIII) in einer Ausbeute von 57% d. Th. gewonnen werden. Das Imidolacton III ließ sich unter den üblichen Bedingungen nicht hydrieren, da es außerordentlich leicht hydrolysiert.