Aminozucker-Synthesen VIII. N-Substituierte D- und L-Glucosamine

Kuhn, Richard; Bister, Waltraut

doi:10.1002/jlac.19576020118

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Aminozucker-Synthesen VIII. N-Substituierte D- und L-Glucosamine

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Kuhn, Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Bister, Waltraut
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Kuhn, R., & Bister, W. (1957). Aminozucker-Synthesen VIII. N-Substituierte D- und L-Glucosamine. Liebigs Annalen der Chemie, 602(1), 217-227. doi:10.1002/jlac.19576020118.

Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-04DA-C

Abstract

Ausgehend von D‐ bzw. L‐Arabinose werden D‐ bzw. L‐Glucosamine aufgebaut, die am N‐Atom Methyl, Isopropyl, Phenyl und Carboxymethyl tragen. Das N‐Methyl‐L‐glucosamin (Spaltstück des Streptomycins) läßt sich in hoher Ausbeute synthetisch gewinnen. N‐Isopropyl‐L‐glucosaminsäurenitril wird durch Wasser schon in der Kälte zur entsprechenden Carbonsäure verseift. Das N‐Benzyl‐glucosaminsäurenitril läβt sich durch Kochen mit Methanol oder Äthanol teilweise in N‐Benzyl‐mannosaminsäurenitril umlagern. Die katalytische Hydrierung der L‐Verbindung führt zu dem noch unbekannten L‐Mannosamin.