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Lactonacetale, eine neue Klasse von Carbonsäure‐Derivaten. Zur Theorie des isosbestischen Punktes in ihrer Bedeutung für die Erkennung von Reaktionszwischenprodukten

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons204043

Weiser,  Dieter
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Kuhn, R., & Weiser, D. (1957). Lactonacetale, eine neue Klasse von Carbonsäure‐Derivaten. Zur Theorie des isosbestischen Punktes in ihrer Bedeutung für die Erkennung von Reaktionszwischenprodukten. Angewandte Chemie, 69(11), 371-376. doi:10.1002/ange.19570691105.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-05CF-D
Abstract
Bei der UV-spektroskopischen Verfolgung der Hydrolyse von 3-Phenyl-cumarinimid (AI) in CH3OH/H2O/HCl-Gemischen zeigte sich, daß nicht sofort 3-Phenyl-cumarin (CIII) gebildet wird. Beim isosbestischen Punkt des Systems AII–CIII sinkt nämlich die Extinktion vorübergehend stark ab. Das dafür verantwortliche Reaktionszwischenprodukt ist ein Lactonacetal, das präparativ isoliert werden konnte (Fp 68–69°C). Der weitere hydrolytische Zerfall dieses Dimethylacetals (BII) zum 3-Phenyl-cumarin erfolgt wiederum in 2 Stufen, wie Messungen am isosbestischen Punkt des Systems BII–CIII erkennen ließen. Hier tritt das Halbacetal CI als Reaktionszwischenprodukt in Erscheinung. — Alle Umsetzungen gehorchen der Reaktionsgeschwindigkeits-Gleichung 1. Ordnung.