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Journal Article

Mechanismus der katalytischen Hydrierung von Hydroxynitrilen

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons204613

Grassner,  Hans
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Fulltext (public)
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Supplementary Material (public)
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Citation

Kuhn, R., & Grassner, H. (1958). Mechanismus der katalytischen Hydrierung von Hydroxynitrilen. Liebigs Annalen der Chemie, 612(1), 55-64. doi:10.1002/jlac.19586120106.


Cite as: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-0687-3
Abstract
Das Cyanhydrin der D-Fructose läßt sich mit PdO/BaSO4 katalytisch zur α-D-Fructoheptose hydrieren, deren kristallisationsfreudige Monoaceton-Verbindung man in einer Ausbeute von über 60% d. Th. erhält. Die neue Synthese von Hydroxyaldehyden beruht, wie sich in diesem Falle zeigen läßt, darauf, daß das aus dem Nitril VII durch Aufnahme von 1 Mol H2 entstehende Aldimin VIII mit der γ- bzw. δ-ständigen Hydroxylgruppe unter Ringschluß (Abfangen der Aldehydstufe) zum Glykosylamin XI cyclisiert. Dieses läßt sich aus den Hydrieransätzen als Hauptprodukt chromatographisch abtrennen; es geht erst bei nachträglicher Einwirkung von Säure unter hydrolytischer Abspaltung von NH4⊕ in den Hydroxyaldehyd XII (α-D-Fructoheptose, II) über. — Versuche mit Aminonitrilen aus D-Fructose und L-Sorbose werden beschrieben.