Die Entarylierung von Aminen durch katalytische Hydrierung

Kuhn, Richard; Haas, Hermann Josef

doi:10.1002/jlac.19586110106

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Die Entarylierung von Aminen durch katalytische Hydrierung

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Kuhn, Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Haas, Hermann Josef
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Kuhn, R., & Haas, H. J. (1958). Die Entarylierung von Aminen durch katalytische Hydrierung. Liebigs Annalen der Chemie, 611(1), 57-71. doi:10.1002/jlac.19586110106.

Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-069B-A

Abstract

Mit Hilfe des braunen Pd(OH)2/BaSO4 läßt sich Phenol zu Cyclohexanon und p-Kresol zu 4-Methyl-cyclohexanon hydrieren. Anilin gibt in saurer Lösung unter Abspaltung von NH3 und N.N-Dimethylanilin unter Abspaltung von (CH3)2NH ebenfalls Cyclohexanon. Der Mechanismus der Entarylierung von Aminen durch katalytische Hydrierung wird an 38 Beispielen diskutiert. Ausbeuten bis zu über 90% d. Th. wurden erhalten bei N-Phenylderivaten des Glykokolls und der α-Amino-isobuttersäure. Hieraus ergab sich die Möglichkeit, die aus N-Phenyl-N-carboxy-glycinanhydrid und Aminosäureestern nach F. WESSELY leicht erhältlichen N-Phenylpeptide durch katalytische Hydrierung in die Peptide mit freier NH2-Gruppe zu verwandeln.