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Bis-dialkylamino-Basen aus Salicylaldehyden, Aceton Und Dialkylaminen

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons199602

Hensel,  Hans Ruprecht
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons204043

Weiser,  Dieter
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Kuhn, R., Hensel, H. R., & Weiser, D. (1958). Bis-dialkylamino-Basen aus Salicylaldehyden, Aceton Und Dialkylaminen. Liebigs Annalen der Chemie, 611(1), 83-96. doi:10.1002/jlac.19586110108.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-06A4-3
Abstract
Aus Salicylaldehyd, Aceton und Dimethylamin erhält man eine Base C24H30O2N2 vom Schmp. 213° (25% d. Th.). Sie verliert beim alkalischen Abbau 2 Mol HN(CH3)2 unter Bildung des gelben Ketons VIII. Durch sauren Abbau werden die Verbindungen XI, XII und XIII erhalten, unter Austausch der N(CH3)2-Gruppen gegen 1 bzw. 2 OH und gegen 2 OCH3. In letzter Stufe führt der Abbau mit Säure zum Spiran XIV, aus dem sich der Dimethyläther XIII zurückgewinnen läßt. — Wenn man der Base C24H30O2N2 die Formel X gibt, so kann man ihre Entstehung durch aufeinanderfolgende Aldol-Kondensationen und MICHAEL-Additionen (I→VI→IX→X) leicht verstehen und alle vorliegenden Abbau-Ergebnisse deuten. Entsprechende Basen, die in ihrer Struktur und ihren Eigenschaften an die Glykosylamine der Zucker-Reihe erinnern, sind auch aus 5-Methyl-, 5-Chlor-, 3.5-Dichlor- und 3.5-Dibrom-salicylaldehyd sowie mit Diäthylamin erhalten worden. Bemerkenswert an dieser Reaktion ist, daß die sek. Amine nicht nur in bekannter Weise als Katalysatoren der Aldol-Kondensation und MICHAEL-Addition wirken, sondern in die stabilen Reaktionsprodukte eingehen.