Reaktionsfähige N-Carbonsäureester und N-Carbonsäureamide des Imidazols und 
Triazols

Staab, Heinz A.

doi:10.1002/jlac.19576090109

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Reaktionsfähige N-Carbonsäureester und N-Carbonsäureamide des Imidazols und Triazols

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Staab, Heinz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Staab, H. A. (1957). Reaktionsfähige N-Carbonsäureester und N-Carbonsäureamide des Imidazols und Triazols. Liebigs Annalen der Chemie, 609(1), 83-88. doi:10.1002/jlac.19576090109.

Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-0713-3

Abstract

Aus Imidazol und Triazol lassen sich mit Chlorameisensäure-äthylester die N-Carbonsäure-äthylester erhalten, die mit Aminen zu Carbaminsäureestern (Urethanen) und mit Alkoholen zu Kohlensäureestern reagieren. — Auch die N-Carbonsäureamide, die aus Imidazol und Triazol mit Isocyanaten entstehen, zeichnen sich infolge des aktivierenden Einflusses der heterocyclischen Ringe auf die Carbonylgruppe durch eine ungewöhnliche Reaktionsfähigkeit aus: in wasserhaltigen Lösungen werden sie schon bei Zimmertemperatur unter CO2-Entwicklung hydrolysiert; mit Aminen entstehen substituierte Harnstoffe und mit Alkoholen und Phenolen Carbaminsäureester.