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Durch Cyanid-Ionen Katalysierte Umlagerung von Formylacrylsäure in Bernsteinsäure

MPS-Authors
/persons/resource/persons203848

Franzen,  Volker
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons204763

Fikentscher,  Lotte
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Fulltext (public)
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Supplementary Material (public)
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Citation

Franzen, V., & Fikentscher, L. (1959). Durch Cyanid-Ionen Katalysierte Umlagerung von Formylacrylsäure in Bernsteinsäure. Liebigs Annalen der Chemie, 623(1), 68-73. doi:10.1002/jlac.19596230107.


Cite as: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-28B4-2
Abstract
Maleinaldehydsäure und Fumaraldehydsäure lagern sich in wäßriger Lösung in Gegenwart von Cyanid-Ionen in Bernsteinsäure um. Die Cyanid-Ionen wirken als Katalysator. Intermediär entsteht ein Cyanhydrin, das durch Allylumlagerung eines Protons in das Monoacylcyanid der Bernsteinsäure übergeht. In Wasser hydrolysiert dieses zur Bernsteinsäure; in Alkohol entsteht Bernsteinsäurehalbester. Eine neuartige Reaktion, die durch Cyanid-Ionen katalysierte Spaltung von β.β-Dicarbäthoxy-propionaldehyd in Malonester und Essigester, wird beschrieben.