Durch Cyanid-Ionen Katalysierte Umlagerung von Formylacrylsäure in 
Bernsteinsäure

Franzen, Volker; Fikentscher, Lotte

doi:10.1002/jlac.19596230107

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Durch Cyanid-Ionen Katalysierte Umlagerung von Formylacrylsäure in Bernsteinsäure

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Franzen, Volker
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Fikentscher, Lotte
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Franzen, V., & Fikentscher, L. (1959). Durch Cyanid-Ionen Katalysierte Umlagerung von Formylacrylsäure in Bernsteinsäure. Liebigs Annalen der Chemie, 623(1), 68-73. doi:10.1002/jlac.19596230107.

Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-28B4-2

Abstract

Maleinaldehydsäure und Fumaraldehydsäure lagern sich in wäßriger Lösung in Gegenwart von Cyanid-Ionen in Bernsteinsäure um. Die Cyanid-Ionen wirken als Katalysator. Intermediär entsteht ein Cyanhydrin, das durch Allylumlagerung eines Protons in das Monoacylcyanid der Bernsteinsäure übergeht. In Wasser hydrolysiert dieses zur Bernsteinsäure; in Alkohol entsteht Bernsteinsäurehalbester. Eine neuartige Reaktion, die durch Cyanid-Ionen katalysierte Spaltung von β.β-Dicarbäthoxy-propionaldehyd in Malonester und Essigester, wird beschrieben.