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Aminozucker-Synthesen XII. D-Idosamin und D-Gulosamin

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons204592

Bister,  Waltraut
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Kuhn, R., & Bister, W. (1958). Aminozucker-Synthesen XII. D-Idosamin und D-Gulosamin. Liebigs Annalen der Chemie, 617(1), 92-108. doi:10.1002/jlac.19586170110.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-2979-F
Abstract
Aus D-Xylose entstehen mit Anilin oder p-Toluidin und Blausäure 80–88% stark linksdrehendes N-Aryl-D-idosaminsäure-nitril und 8–12% stark rechtsdrehendes N-Aryl-D-gulosaminsäure-nitril. Das bei katalytischer Hydrierung entstehende D-Idosamin-hydrochlorid kristallisierte nicht, wohl aber das D-Idosamin-1.6-anhydrid · HCl (35% d. Th.). Dieses Anhydrid (I) verbraucht 2 Mol Perjodat unter Bildung von 1 Mol Ameisensäure und 1 Mol 2.4-Diformyl-1.3-dioxolan, das als Dimedonderivat mit einem Präparat aus Laevoglucosan identifiziert wurde. Verseifung des N-p-Tolyl-D-idosaminsäure-nitrils und nachfolgende Hydrierung liefert krist. D-Idosaminsäure. — Die katalytische Hydrierung der N-Aryl-D-gulosaminsäure-nitrile ergibt in 55–80-proz. Ausbeute D-Gulosamin-hydrochlorid, das in allen Eigenschaften mit dem Aminozuckerhydrochlorid übereinstimmt, das als Spaltstück der Antibiotica Streptothricin und Streptolidin B entdeckt worden ist. — N-Acetyl-D-mannosamin und β-Penta-acetyl-L-mannosamin werden beschrieben.