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Aminozucker-Synthesen XIV. D- und L-Chinovosamin

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons204592

Bister,  Waltraut
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons205101

Dafeldecker,  Werner
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Kuhn, R., Bister, W., & Dafeldecker, W. (1958). Aminozucker-Synthesen XIV. D- und L-Chinovosamin. Liebigs Annalen der Chemie, 617(1), 115-128. doi:10.1002/jlac.19586170112.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-297E-5
Abstract
Der Abbau von L-Rhamnose nach Zemplén liefert 38% sirupöse 5-Desoxy-L-arabinose, die durch ihr Diäthylmercaptal charakterisiert wurde. Aus 5-Desoxy-L-arabinose entstanden mit Benzylamin, Anilin oder p-Toluidin und HCN sirupöse Reaktionsprodukte, deren katalytische Hydrierung neben wenig L-Rhamnonsäure-γ-lacton ein Gemisch der Hydrochloride von viel L-Chinovosamin (V) und wenig L-Rhamnosamin (VI) lieferte. Über die β-Tetraacetyl- und die N-Acetyl-Verbindung wurde das L-Chinovosamin · HCl rein isoliert. — N-Acetyl-L-chinovosamin gibt beim Kochen in Pyridin L(—)-5-α-Hydroxyäthyl-3-acetaminofuran. Daneben erhält man Kristalle, die wahrscheinlich 5-Acetyl-3-acet-amino-pyrrol darstellen. — D-Chinovosamin ließ sich aus D-Glucosamin auf folgendem Wege darstellen: β-Äthyl-N-acetyl-D-glucosaminid (IX) wurde in 6-Stellung tosyliert, acetyliert und mit NaJ in das 6-Jod-Derivat XII übergeführt. Dieses lieferte nach katalytischer Hydrierung XIII, das zu D-Chinovosamin · HCl (XV) verseift werden kann.