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学術論文

Über Kumulene, X.cis-trans-Isomerie bei Dinitro-tetraphenyl-kumulenen

MPS-Authors
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons204599

Blau,  Werner
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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引用

Kuhn, R., & Blau, W. (1959). Über Kumulene, X.cis-trans-Isomerie bei Dinitro-tetraphenyl-kumulenen. Chemische Berichte, 92(7), 1483-1500. doi:10.1002/cber.19590920702.


引用: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-2994-2
要旨
Es wurden 2 Tetraphenyl-äthylene, 2 Tetraphenyl-butatriene und 2 Tetraphenyl-hexapentaene mit je 2 meta- bzw. para-ständigen Nitrogruppen dargestellt. Es gelang, die beiden Äthylene durch Kristallisation und das Butatrien mit m-ständigen NO2-Gruppen durch Chromatographie in der cis- und in der trans-Form zu gewinnen. Damit ist bei einem zweiten Beispiel die von J. H. van't Hoff 1874 vorausgesagte Isomerie an einer Verbindung verwirklicht worden, in der 4 C-Atome durch 3 Doppelbindungen verknüpft sind. — Die Isomeren des Triens sind lichtempfindlich. Das Mengenverhältnis cis : trans im photochemischen Gleichgewicht entspricht der Zusammensetzung des Kumulens, wie es bei der Synthese anfällt. Die thermische cis-trans-Umlagerung der Butatriene läßt sich vorzüglich IR-spektroskopisch verfolgen. Die Zuordnung der mit A und B bezeichneten isomeren Butatriene zur cis- und trans-Formel wird diskutiert. — Von den beiden Hexapentaenen konnte dasjenige mit 2 p-ständigen Nitrogruppen in roten Kristallen, aber nicht in cis-trans-isomeren Formen gewonnen werden. Das entsprechende Hexapentaen mit 2 m-ständigen NO2-Gruppen war in Lösung beständig, es zersetzte sich aber teilweise bei Entfernung des Lösungsmittels.