Zur Konfiguration der Lactaminsäure Epimerisierung von N-Acetyl-d-glucosamin 
und N-Acetyl-d-mannosamin

Kuhn, Richard; Brossmer, Reinhard

doi:10.1002/jlac.19586160115

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Zur Konfiguration der Lactaminsäure Epimerisierung von N-Acetyl-d-glucosamin und N-Acetyl-d-mannosamin

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Kuhn, Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Brossmer, Reinhard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Kuhn, R., & Brossmer, R. (1958). Zur Konfiguration der Lactaminsäure Epimerisierung von N-Acetyl-d-glucosamin und N-Acetyl-d-mannosamin. Liebigs Annalen der Chemie, 616(1), 221-225. doi:10.1002/jlac.19586160115.

Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-2A5A-D

Abstract

Lactaminsäure wird durch Clostridium perfringens zu Acetylmannosamin abgebaut. Unter den Bedingungen des Lactaminsäure-Abbaus mit Pyridin und Nickel(II)-acetat bei 100° geht Acetylmannosamin fast vollständig in Acetylglucosamin über. Es ließ sich jedoch bei Abkürzung der Versuchszeiten nachweisen, daß primär auch beim chemischen Abbau der Lactaminsäure N-Acetylmannosamin entsteht. In wäßriger Lösung bei pH 10–11 verwandelt sich Acetylglucosamin schon bei Raumtemperatur teilweise in Acetylmannosamin. — Aus diesen Ergebnissen folgt für Lactaminsäure (N-Acetyl-neuraminsäure, Schaf-Sialinsäure) Formel I.