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Zeitschriftenartikel

Abbau der Lactaminsäure zu Bernsteinsäure

MPG-Autoren
/persons/resource/persons196892

Kuhn,  Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons204053

Brossmer,  Reinhard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Externe Ressourcen

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.19596240112/epdf
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https://doi.org/10.1002/jlac.19596240112
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Zitation

Kuhn, R., & Brossmer, R. (1959). Abbau der Lactaminsäure zu Bernsteinsäure. Liebigs Annalen der Chemie, 624(1), 137-141. doi:10.1002/jlac.19596240112.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-2A5D-7
Zusammenfassung
Das aus Lactaminsäure (N-Acetyl-neuraminsäure) leicht erhältliche Mercaptallacton II läßt sich mit Raney-Nickel entschwefeln. Das so gebildete Desthiolacton III liefert bei der Oxydation mit konz. Salpetersäure Bernsteinsäure. Dadurch sind die C-Atome 1–4 der Lactaminsäure, von denen wir das zweite und dritte beim Abbau mit Ni(II)-acetat/Pyridin zu N-Acetyl-d-mannosamin (N-Acetyl-d-glucosamin) nicht fassen konnten, durch rein chemischen Abbau in ihrem Verband erfaßt worden. Die spezif. Drehung des Desthiolactons stützt die bereits begründete Vorstellung über die räumliche Lage des Hydroxyls am C-Atom 4.